Hay poca documentación de la carrera temprana de la paleta de Charles. La una hazaña que viene abajo a nosotros dice de la ruina de un galeón español en el décimo octavo siglo temprano en agua baja de la costa de la Florida. Mientras que muchos otros piratas lucharon sobre el sitio, el español envió en algunos buques de guerra. Los buques de guerra eliminaron a piratas. Conservando sus recursos, la paleta esperó a españoles para recuperar los riches del waylaid de la ruina entonces la nave de recuperación, tomando uno de los premios más ricos de la historia del pirata. La paleta vino a la prominencia cuando Woodes Rogers asumió el poste del gobernador de Providence nuevo, julio de 1718. La paleta era uno de los pocos piratas entonces que funcionaban fuera de ese asilo que estaba dispuesto a estar parado hasta Rogers y poco dispuesto aceptar el perdón británico.

     La paleta atascó la llegada de Roguéis en Providencie nuevo fijando una nave afile y enviándola en la fragata británica Rose. La paleta levantó toda la vela y escapó el día siguiente el puerto con una nave llena de pillaje. La paleta se extendió libremente por mucho de los tres años próximos. En un punto él había construido una flota de tres naves. Había una cierta disensión en las filas como porción pequeña de su equipo, condujo por un pirata nombrado Yeats, tomó una nave premiada y se escapó a Charlestón en donde él entregó y aceptó el perdón británico.

     Uno de los acontecimientos notorios de la carrera de la paleta se parece haber sido un extendido (a partir de mediados de septiembre a octubre principios de de 1718) va de borrachera con el equipo de Blackbeard en la entrada de Ocracoke en Carolina del norte. La paleta y su equipo continuaron extendiéndose al norte hasta la isla larga. En un punto de Jersey nueva, la flota pequeña de la paleta funcionó en un buque de guerra francés y siendo una paleta prudente del líder decidía retirar. Conduzca por Gato Rackham, la paleta votada equipo hacia fuera como capitán y eche lo y un leal contingente pequeño a él hacia fuera en un sloop desarmado. Undaunted, paleta reconstruyó su flota de naves y de fama a una mayor altura durante los tres meses próximos.

     Un huracán en la bahía de Honduras lo trenzó no de largo luego, como el sobreviviente único de su nave, en una isla minúscula en donde él sobrevivió en pescados y plátanos. Después de un rato un sloop jamaicano captained por Vanés una vez que el amigo Holiford, ahora reformado, pare en la isla. Conociendo a su último amigo demasiado bien, Holiford rechaza tomar la paleta a bordo para el miedo del hacer que él dé vuelta a su equipo contra él y ' funcione lejos con mi nave apirating '. No de largo después de que otra nave tomara la paleta, no sabiendo su reputación, pero antes de que la paleta podría volver al pirateo lo reconocieron y fueron llevado a real portuario, donde él turned.over a las autoridades. La paleta un pirata que se había levantado dos veces a las alturas de la piratería fue colgada dentro de la semana.